Christopher Robin ist mittlerweile erwachsen, bei der Arbeit überlastet, unterbezahlt und mit einer ungewissen Zukunft konfrontiert. Er hat eine eigene Familie, aber die Arbeit ist zu seinem Leben geworden. Nach einem Missgeschick mit seinem Aktenkoffer kehren Puuh und der Rest der Truppe zurück und helfen dabei, den wichtigen Inhalt wiederzufinden.
